Hinokitiol, β-tujaplicina – organiczny związek chemiczny, naturalny monoterpenoid występujący w drewnie drzew z rodziny cyprysowatych. Jest pochodną tropolonu i jedną z tujaplicyn. Hinokitiol jest szeroko stosowany w produktach do pielęgnacji jamy ustnej i produktach leczniczych ze względu na swoje szerokie spektrum działania przeciwwirusowego, przeciwbakteryjnego i przeciwzapalnego.

Nazwę „hinokitiol” pochodzi od tajwańskich hinoki, z których w 1936 roku został on wyizolowany. Występuje w wysokim stężeniu (około 0,04% masy twardzielowej) w Juniperus cedrus, drewnie żywotnikowca japońskiego, Thujopsis dolabrata i cedrze czerwonym zachodnim, żywotniku olbrzymim (Thuja plicata). Można go łatwo ekstrahować z drewna cedrowego za pomocą rozpuszczalnika i ultradźwięków.

Hinokitiol jest strukturalnie spokrewniony z tropolonem, który nie posiada podstawnika izopropylowego. Tropolony to dobrze znane czynniki chelatujące.

Aktywność przeciwdrobnoustrojowa Hinokitiol ma szeroki zakres działań biologicznych, z których wiele zostało zbadanych i scharakteryzowanych w literaturze. Pierwszym i najbardziej znanym jest silne działanie przeciwdrobnoustrojowe przeciw wielu bakteriom i grzybom, niezależnie od oporności na antybiotyki. W szczególności wykazano, że hinokitiol jest skuteczny przeciwko Streptococcus pneumoniae, Streptococcus mutans i Staphylococcus aureus, powszechnym ludzkim patogenom. Ponadto wykazano, że hinokitiol ma działanie hamujące Chlamydia trachomatis i może być klinicznie przydatny jako lek miejscowy.

Aktywność przeciwwirusowa Nowsze badania wykazały, że hinokitiol wykazuje również działanie przeciwwirusowe, gdy jest stosowany w połączeniu ze związkiem cynku przeciwko kilku ludzkim wirusom, w tym rinowirusom, wirusom coxsackie i mengowirusom. Leczenie infekcji wirusowych może przynieść masowe korzyści ekonomiczne i musi mieć ogromne znaczenie dla globalnych instytucji, takich jak Światowa Organizacja Zdrowia. Upośledzając przetwarzanie wirusowych poliprotein, hinokitiol hamuje replikację wirusa – jednak zdolność ta jest zależna od dostępności dwuwartościowych jonów metali, ponieważ hinokitiol jest ich chelatorem. Obecność cynku w połączeniu z hinokitiolem wspiera te możliwości.

Inne działania Oprócz szerokiego spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego, hinokitiol ma również działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe, które zostało scharakteryzowane w wielu badaniach komórkowych in vitro i badaniach na zwierzętach in vivo. Hinokitiol hamuje kluczowe markery i szlaki zapalne, takie jak TNF-a i NF-kB. Badany jest jego potencjał w leczeniu przewlekłych stanów zapalnych lub autoimmunologicznych. Stwierdzono, że hinokitiol wywiera cytotoksyczność na kilka znanych linii komórek nowotworowych poprzez indukowanie procesów autofagicznych.

Badanie koronawirusa Potencjalne działanie przeciwwirusowe hinokitiolu wynika z jego działania jako jonoforu cynku. Hinokitiol umożliwia napływ jonów cynku do komórek, co hamuje mechanizm replikacji wirusów RNA, a następnie hamuje replikację wirusa. Niektóre znaczące wirusy RNA obejmują ludzki wirus grypy, SARS. Jony cynku były w stanie znacząco zahamować replikację wirusa w komórkach i potwierdzono, że działanie to jest zależne od napływu cynku. Badanie to zostało wykonane z pirytionem jonoforu cynku, który działa bardzo podobnie do hinokitiolu.

W hodowlach komórkowych hinokitiol hamuje namnażanie się ludzkiego rinowirusa, wirusa coxsackie i mengowirusa. Hinokitiol zakłóca przetwarzanie wirusowych poliprotein, hamując w ten sposób replikację pikornawirusa. Hinokitiol hamuje replikację pikornawirusów poprzez upośledzenie przetwarzania poliprotein wirusowych. Aktywność przeciwwirusowa hinokitiolu zależy od dostępności jonów cynku.

Jonofor żelaza Wykazano, że hinokitiol przywraca produkcję hemoglobiny u gryzoni. Hinokitiol działa jako jonofor żelaza, kierując żelazo do komórek, zwiększając wewnątrzkomórkowe poziomy żelaza. Około 70% żelaza u ludzi jest zawarte w krwinkach czerwonych, a konkretnie w białku hemoglobiny. Żelazo jest niezbędne u wszystkich żywych organizmów i jest kluczowym elementem wielu funkcji anatomicznych, takich jak układ transportu tlenu, synteza kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA) oraz transport elektronów, a niedobór żelaza może prowadzić do zaburzeń krwi, takich jak niedokrwistość, która może być znacząco szkodliwa zarówno dla sprawności fizycznej, jak i umysłowej.

Synergizm cynkowy Hinokitiol jest jonoforem cynku i uważa się, że jego zdolność hamuje replikację wirusa. W skrócie, jako jonofor cynku, hinokitiol pomaga w transporcie cząsteczek do komórek przez błonę komórkową lub błonę wewnątrzkomórkową, zwiększając w ten sposób wewnątrzkomórkowe stężenie określonej cząsteczki (np. cynku). Dlatego też, wykorzystując przeciwwirusowe właściwości cynku, w połączeniu z hinokitiolem, można przyspieszyć wchłanianie cynku.

Badania nad nowotworami W hodowlach komórkowych i badaniach na zwierzętach wykazano, że hinokitiol hamuje metatezę i ma działanie antyproliferacyjne na komórki nowotworowe.

Niedobór cynku Niedobór cynku wykazano w niektórych komórkach nowotworowych, a powrót optymalnego wewnątrzkomórkowego poziomu cynku może prowadzić do zahamowania wzrostu guza. Hinokitiol jest udokumentowanym jonoforem cynku, jednak obecnie potrzebne są dalsze badania w celu ustalenia metod dostarczania skutecznych stężeń hinokitiolu i cynku. „Effects of dietary zinc on melanoma growth and experimental metastasis...” „Dietary zinc deficiency fuels esophageal cancer development by inducing a distinct inflammatory signature...” „Association between serum zinc levels and lung cancer: a meta-analysis of observational studies...” „Research progress on the relationship between zinc deficiency, related microRNA s, and esophageal carcinoma...”

Przypisy

Kategoria:Alkohole nienasycone Kategoria:Laktony Kategoria:Monoterpenoidy