Tryptamina – organiczny związek chemiczny, jedna z amin biogennych, powszechnie występująca jako jedna z w organizmach żywych. In vivo powstaje z tryptofanu, a także stanowi związek pośredni podczas wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów. 600px Biosynteza i degradacja tryptaminy
Pochodne tryptaminy zwane są wspólnie tryptaminami. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w mózgu człowieka. Część z nich znalazła zastosowanie w medycynie (np. sumatryptan – lek na migrenę), a część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT.
Szkielet tryptaminy ma wiele związków syntetycznych przeznaczonych do leczenia migren i schorzeń neuropsychiatrycznych.
Pochodnymi tryptaminy o właściwościach psychoaktywnych zajmował się Alexander Shulgin. Efekty swoich prac na ten temat spisał w książce Tryptamines I Have Known And Loved: The Continuation.
Występowanie naturalne Mózg ssaków Endogenne stężenie tryptaminy w mózgu ssaków znajduje się ilościowo na poziomie niższym niż 100 ng na gram tkanki. Podwyższony poziom amin śladowych został zaobserwowany w badaniach u pacjentów przyjmujących leki na schorzenia neuropsychiatryczne, np. choroba afektywna dwubiegunowa lub schizofrenia.
Mikrobiom jelitowy ssaków Tryptamina występuje stosunkowo obficie w jelitach oraz odchodach tak ludzi, jak i gryzoni. Tryptaminę w przewodzie pokarmowym wytwarzają występujące w nim bakterie zdolne do komensalizmu, takie jak np. czy . Substratem dla tego procesu jest znajdujący się w pożywieniu tryptofan, a reakcję katalizuje , obecna w tych organizmach. Tryptamina pełni także rolę ligandu dla receptorów serotoninowych typu 4 (5-HT4) w nabłonku jelitowym i dzięki temu bierze udział w regulacji równowagi elektrolitowej w okrężnicy.
Podstawione tryptaminy + Zestawienie wybranych podstawionych tryptaminPuste pole oznacza atom wodoru.class=skin-invert-image|150px Nazwa Rα R4 R5 RN1 RN2 Nazwa chemiczna 5-HTP 5-hydroksytryptofan serotonina 5-hydroksytryptamina melatonina 5-metoksy-N-acetylotryptamina sumatryptan 4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina AMT α-metylotryptamina DMT N,N-dimetylotryptamina DiPT N,N-diizopropylotryptamina MiPT N,N-metyloizopropylotryptamina 5-MeO-AMT 5-metoksy-α-metylotryptamina 5-MeO-DMT 5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina 5-MeO-DiPT 5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina 4-AcO-DET 4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina 4-AcO-DMT 4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina 4-HO-MET 4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina psylocybina 4-fosforyloksy-N,N-dimetylotryptamina bufotenina 5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina
Przypisy
Kategoria:Aminy biogenne