thumb|120px|right|Lokalizacja podstawników o, m, p Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym:
izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2. izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3. izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.
Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.
+Temperatury topnienia i wrzenia przykładowych pochodnych benzenu Izomer Wzór Temp. topn. [°C] Temp. wrz. [°C] Dihydroksybenzeny orto1,2-dihydroksybenzenpirokatechina 50px 104 246 meta1,3-dihydroksybenzenrezorcyna 50px 110 281 para1,4-dihydroksybenzenhydrochinon 80px 173 286 Kwasy benzenodikarboksylowe ortokwas benzeno-1,2-dikarboksylowykwas ftalowy 70px 231 – metakwas benzeno-1,3-dikarboksylowykwas izoftalowy 60px 348 – parakwas benzeno-1,4-dikarboksylowykwas tereftalowy 100px 300 (sublimacja) –
Historia Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadaptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie.
Podstawienie ipso thumb|120px|right|Podstawienie typu ipso- Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).
Przypisy zob. zwłaszcza s. 26–28 (zob. zwłaszcza s. 299–300)
Orto, meta, para, izomeria Kategoria:Związki aromatyczne