Redukcja Wolffa–Kiżnera – reakcja redukcji ketonów lub aldehydów hydrazyną w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie alkany. Produktami ubocznymi reakcji są azot i woda. Nazwa pochodzi od jej odkrywców, Rosjanina Nikołaja Kiżnera (Николай Матвеевич Кижнер, 1867–1935) i Niemca Ludwiga Wolffa (1857–1919).
W reakcji pierwotnie stosowano hydrazynę z etanolanem sodu, przeprowadzając ją w zamkniętym naczyniu w temperaturze 200 °C, jednak inne zasady okazały się równie skuteczne. Zwykle jako rozpuszczalnik stosuje się glikol etylenowy.
center|400px|Reakcja Wolffa-Kiżnera
Opublikowano wiele prac przeglądowychD. Todd, "Org. React.". 4, s. 378 (1948) (Review)R. O. Hutchins, M. K. Hutchins. "Comp. Org. Syn.". 8, ss. 327-343 (1991) (Review).
Mechanizm W pierwszym etapie hydrazyna reaguje z grupą karbonylową tworząc hydrazon, który pod wpływem zasady ulega dwukrotnej deprotonacji. Powstała niestabilna struktura szybko rozpada się na gazowy azot oraz karboanion, reagujący z cząsteczką wody, odtwarzając w ten sposób zasadę i jako ostateczny produkt otrzymywany jest alkan.
center|700px|Mechanizm redukcji Wolffa-Kiżnera
Modyfikacja Huanga-Minlona Chiński chemik Huang-Minlon dokonał modyfikacji redukcji Wolffa-Kiżnera, dzięki której reakcję tę można przeprowadzić w jednym naczyniu (tzw. "one-pot reaction"). Związek zawierający grupę karbonylową ogrzewał z wodorotlenkiem potasu jako zasadą, hydrazyną oraz glikolem etylenowym jako rozpuszczalnikiem.
Zobacz też redukcja Clemmensena
Przypisy
Bibliografia
Wolffa-Kiżnera Kategoria:Reakcje organiczne redoks