Penicylamina () – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, jeden z metabolitów penicyliny. Ma właściwości chelatujące, co jest wykorzystywane w medycynie. Tworzy trwałe, rozpuszczalne w wodzie wiązania kompleksowe z kationami miedzi, ołowiu, rtęci, kadmu, talu, cynku, niklu, złota i żelaza. Może chelatować jony wchodzące w skład metaloproteinaz i tym samym zmniejszać aktywność tych enzymów. Ma wiele działań niepożądanych. Zastosowanie medyczne ma tylko D-penicylamina, ponieważ jej enancjomer, L-penicylamina, jest toksyczny (hamuje działanie pirydoksyny).

Aktywność biologiczna Właściwości chelatujące penicylaminy wykorzystywane są w zatruciach, gdyż penicylamina wiąże kationy metali ciężkich z przewodu pokarmowego. Te same własności związku mają zastosowanie w leczeniu choroby Wilsona, polegającej na nieprawidłowym metabolizmie jonów miedzi. Rozbija kompleksy immunoglobulin, odkładające się w tkankach w przebiegu reumatoidalnego zapalenia stawów i innych układowych chorób tkanki łącznej. Spowalnia proces enzymatycznego tworzenia wiązań pomiędzy cząsteczkami kolagenu przez chelatację jonów w centrach aktywnych odpowiedzialnych za te reakcje metaloproteinaz. Hamuje aktywność limfocytów T nie wywierając wpływu na limfocyty B.

Dystrybucja Lek wchłania się dobrze, osiąga stężenie maksymalne w osoczu 2 godziny po podaniu p.o. 80% leku wydalane jest z kałem i moczem w ciągu 48 godzin po podaniu, śladowe ilości mogą być wykrywane w osoczu przez kilka-kilkanaście dni.

Wskazania choroba Wilsona zatrucia rtęcią, ołowiem, talem, kadmem (oraz ich związkami), związkami żelaza, miedzi i złota cystynuria reumatoidalne zapalenie stawów, gdy inne metody leczenia są nieskuteczne.

Przeciwwskazania Nadwrażliwość na preparat lub penicylinę niewydolność nerek choroby tkanki łącznej (z wyjątkiem reumatoidalnego zapalenia stawów) miastenia.

Działania niepożądane Działania niepożądane są częste i mogą mieć poważny przebieg, niekiedy prowadząc nawet do zgonu. Typowe są osutki polekowe, o charakterze liszaja płaskiego lub zmian toczniopodobnych. Poważnym powikłaniem jest indukowana penicylaminą miastenia (D-penicillamine induced myasthenia gravis).

Ciąża i laktacja Kategoria C. Nie należy stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią. Wyjątek stanowi choroba Wilsona u ciężarnej; w takim przypadku należy zmniejszyć dawkę leku do 1 g/dobę.

Preparaty Cuprimine Depen

Przypisy

Bibliografia

Kategoria:Aminokwasy Kategoria:Aminokwasy niebiałkowe Kategoria:Tiole Kategoria:Związki chelatujące Kategoria:Związki optycznie czynne Kategoria:Leki przeciwreumatyczne Kategoria:Leki immunosupresyjne Kategoria:Odtrutki Kategoria:ATC-M01 Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia