Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady.
Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
class=skin-invert-image|300px|thumb|center|Redukcja kamfory do izoborneolu
Borneol ma dwa enancjomery. Naturalnie występuje D-(+)-borneol. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Zastosowanie w chemii organicznej Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
(2S)-(–)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB) z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej (2S)-(–)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB) z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.
Zobacz też octan bornylu
Przypisy
Kategoria:Alkohole drugorzędowe Kategoria:Monoterpenoidy