mały|Herb Grajewa Kalendarium historii Grajewa – ważne daty związane z Grajewem.
W Koronie Królestwa Polskiego 1426–1540: przed otrzymaniem praw miejskich 1426, 22 lipca – pierwsza wzmianka o książęcej wsi Grajwa, która otrzymała swą nazwę od jeziora przy sposobności nadania w niej wójtostwa Boguszowi z Lachowstoku (dzisiejszego Lachowa). Wzmianka ta znajduje się w metryce książąt mazowieckich 1434 – nadanie przez księcia Bolesława IV Włościborowi z Osieka 60 włók, zwanych Graywo 1472, 23 listopada – książęca wieś Grajwy została nadana dworzaninowi biskupa płockiego i zarazem księcia mazowieckiego, staroście biskupich dóbr pułtuskich i kuchmistrzowi Janowi z Białowieży (pod Pułtuskiem) herbu Gozdawa, który zaczął pisać się Grajw, a jego potomkowie pisali się Grajewscy 1478, 8 lutego – Jan z Białowieży Grajw wzniósł pierwszy drewniany kościół 1479, 14 lipca – biskup płocki, Kazimierz, utworzył parafię w Grajewie, wydzielając jej terytorium z parafii wąsoskiej 1494 – w Grajwach zaczął tworzyć się nieduży ośrodek handlu i produkcji rzemieślniczej. W tym roku mieszkał tu już zdun i szewc. Liczebność wioski – 24 rodziny 1527 – Grajewo wraz z całą ziemią wiską, po bezpotomnej śmierci księcia mazowieckiego Janusza I, przeszło na stałe pod władzę królów polskich
1540–1795: miasto mały|Król Polski Zygmunt I Stary – nadawca praw miejskich Grajewa 1540, 12 lipca – król Zygmunt Stary aktem wydanym w Wilnie nadał wsi Grajwy prawa miejskie magdeburskie i podniósł ją do godności miasta 1545 – ustalenie granicy mazowieckiej, litewskiej i pruskiej, a w miejscu ich zetknięcia się pod Boguszami wzniesienie słupa granicznego, który stoi do dzisiaj i jest najstarszym zabytkiem w tej okolicy XVII w. – w jego początkach ustaliła się spolszczona forma dawnej bałtyckiej nazwy Grajewo 1676 – po potopie szwedzkim w Grajewie mieszkało zaledwie 35 osób dorosłych mieszczańskich na czele z burmistrzem oraz 4 osoby żydowskie i 2 szlacheckie 1688 – zbudowano następny kościół, też drewniany 1692 – Grajewo przez małżeństwo córki Jakuba Grajewskiego, podkomorzego wiskiego, marszałka sejmiku wiskiego, ze Stanisławem von Tallem Wilczewskim z Wilczewa na Pomorzu Gdańskim, chorążym wiskim, przeszło w ręce rodu Wilczewskich 1723 – w miejsce spalonego, pobudowano kolejny kościół, również drewniany I poł. XVIII w. – Grajewo i okolice nękają epidemie tyfusu i dżumy 1777 – Grajewo liczy zaledwie 43 domy i 258 mieszkańców 1794 – w okolicy Grajewa rozgrywają się bitwy powstania kościuszkowskiego
Okres zaborów 1795–1869: zabór pruski 1795 – po III rozbiorze Polski miasto znajduje się w zaborze pruskim 1800 – zapewne po pożarze lub innym kataklizmie Grajewo liczyło zaledwie 23 domy i 218 mieszkańców
1807–1815: w Księstwie Warszawskim mały|Współczesne wejście główne na cmentarz założony w 1810 roku 1807 – Grajewo zostaje częścią Księstwa Warszawskiego powstałego z części ziem zaboru pruskiego 1810 – założono w Grajewie cmentarz grzebalny w południowej części miasta I poł. XIX w. – zniesienie zależności miast, a więc i Grajewa, od szlachty i oddzielenie miasta od dóbr grajewskich, które obejmowały 4362 morgi, to jest 2442,3 ha w następujących miejscowościach: Grajewo, Konpol, Wilczewo, Sokoły, Tatary, Kosiorowo, Danówko, Uścianki, Aleksandrowo, Mirucie, Wiktorowo, Chmielnik i młyn Cuder 1812, 9 grudnia – Napoleon Bonaparte, po klęsce w Rosji, uciekając na Zachód, zatrzymał się w Grajewie na poczcie (dzisiaj w tym miejscu restauracja, ul. Piłsudskiego)
1815–1914: w Kongresówce 1815 – likwidacja Księstwa Warszawskiego, Grajewo w Królestwie Polskim (kongresowym) w zaborze rosyjskim 1818 – powstaje fabryczka mydła i świec 1825 – carski zakaz osiedlania się Żydów w miejscowościach przygranicznych, w tym w Grajewie 1829 – oddanie do użytku przechodzącej przez miasto szosy Warszawa – Petersburg 1831, 29 maja – w czasie powstania listopadowego w okolicy Grajewa toczyły się walki wojsk polskich pod dowództwem generała Henryka Dembińskiego z gwardią rosyjską generała Sackena 1837 – przy kościele parafialnym została zbudowana dzwonnica mały|Kaplica grobowa Wilczewskich z 1839 roku 1839 – Wilczewscy pobudowali kaplicę (grób rodzinny) w stylu klasycystycznym na cmentarzu grzebalnym w Grajewie 1862 w Grajewie było 1724 żydów, 554 katolików i 28 ewangelików, było 91 domów drewnianych i 7 murowanych, w tym poczta, synagoga ze szkółką, dzwonnica i kaplica na cmentarzu grzebalnym uchylenie carskiego zakazu osiedlania się Żydów w miejscowościach przygranicznych 1863 – w czasie powstania styczniowego w okolicy Grajewa stoczono kilka bitew, w tym jedną większą 12 marca 1864 roku pod Grajewem. W powstaniu tym brał udział mieszkaniec Mieruć Jan Pisowacki, którego grób znajduje się na cmentarzu w Grajewie 1864 – dobra Wilczewskich przez małżeństwo przeszły w ręce Woyczyńskich 1869 – w wyniku represji carskich po powstaniu styczniowym Grajewo utraciło prawa miejskie i liczyło się jako osada wchodząca w skład gminy Bogusze 1871 – uruchomiono połączenie kolejowe z Ełkiem mały|Dworzec kolejowy z 1873 roku 1873 – oddanie do użytku kolei żelaznej Brześć – Królewiec, co zadecydowało o dalszym rozwoju miasta. Nawet w obecnym Brześciu na Białorusi jest dzielnica, która nadal się nazywa Grajewka (ros. Граевка), bo stacja przy linii kolejowej Brześć – Grajewo powstała kiedyś w tym przedmieściu 1876–1878 – budowa prawosławnej Cerkwi św. Marii Magdaleny 1880 – Grajewo liczyło 176 domów i 3800 mieszkańców mały|Kościół Trójcy Przenajświętszej z 1882 roku 1882 – ukończenie budowy obecnego Kościoła Trójcy Przenajświętszej w Grajewie, który wzniesiono na miejscu spalonego w 1878 1882–1890 – powstaje fabryka win Różańskiego, gorzelnia Pawłowskiego, huta szkła Pawłowskiego, fabryka pasów transmisyjnych Pokrojskiego zatrudniająca 52 robotników, przekształcona później w fabrykę taśm gumowych W.L. Hepnera, a po wojnie w pasmantę 1888 – budowa synagogi i łaźni 1894 – na przedłużeniu ulicy Leśnej (dziś Wojska Polskiego) zostały wybudowane koszary 10 pułku dragonów 1895 garnizon położony w Grajewie Rosjanie nazwali „Obozem Potiomkina” od feldmarszałka Grigorija Potiomkina (1739–1791) Grajewo liczy 7651 mieszkańców i 287 domów, w tym 232 drewniane, 10 glinianych i 45 murowanych 1896 – oddanie do użytku wieży ciśnień 1898 – konsekracja obecnego Kościoła Trójcy Przenajświętszej w Grajewie 1900 – powstaje Ochotnicza Straż Pożarna
Okupacja podczas I wojny światowej 1914, 15 września – wojska niemieckie po zwycięstwie pod Tanenbergiem i na jeziorach mazurskich zdobyły Grajewo i Szczuczyn i doszły do przedpola twierdzy Osowiec. Odtąd okupują Grajewo do lutego 1919 roku 1918 – Niemcy przenoszą siedzibę powiatu ze Szczuczyna do Grajewa
1918–1939: II Rzeczpospolita mały|Budynek obecnego Zespołu Szkół Specjalnych z ok. 1920 roku 1918, 12 listopada – Grajewo zostało oswobodzone, ale do lutego 1919 roku przez miasto przejeżdżały niemieckie transporty wojskowe 1919 4 lutego – dekretem Naczelnika Państwa Grajewo zostało zaliczone w poczet miast powstała pierwsza średnia szkoła – gimnazjum ogólnokształcące, 1 sierpnia 1920 roku nadano jej pełne prawa państwowe Wacław Perlitz – pierwszy burmistrz po odzyskaniu niepodległości 1921, jesień – społeczeństwo Grajewa uczestniczyło w powitaniu przejeżdżającego przez Grajewo Naczelnika Państwa Józefa Piłsudskiego 1922 – sejmik grajewski wybudował własną elektrownię 1924 – założono klub Warmia Grajewo 1925 – społeczeństwo Grajewa uczestniczyło w powitaniu prezydenta Stanisława Wojciechowskiego mały|Pomnik upamiętniający 10-lecie odzyskania niepodległości 1927, 29 września – w rocznicę powstania listopadowego w Stowarzyszeniu Młodzieży Polskiej odbyła się akademia, podczas której wygłoszony został przez księdza odczyt pod tytułem „Powstanie listopadowe” 1928 23 sierpnia – wmurowanie kamienia węgielnego pod budowę Szkoły Podstawowej Nr 1 1929 26 września – w Grajewie przebywał prezydent Ignacy Mościcki. Nadał wtedy sztandar jednostce wojskowej i odwiedził swego kolegę ze studiów, właściciela majątku Bogusze, Stanisława Żelachowskiego odsłonięcie Pomnika Niepodległości mały|Budynek obecnego Gimnazjum nr 1 z ok. 1931 roku 1931 – oddanie do użytku budynku Szkoły Podstawowej nr 1 1933 – ostateczne rozebranie 1935 – Warmia Grajewo przegrała baraże o grę w piłkarskiej Lidze (obecnej Ekstraklasie) z drużyną Śmigłego Wilno 1937, wrzesień – na zaproszenie LOPiP przy szkole nr 1 przyleciał do Grajewa dr Eugeniusz Przysiecki awionetką RWD-13. Podczas wielkiego zgromadzenia na poligonie wojskowym za miastem dr Przysiecki w 3 lotach powoził 6 wyróżniających się uczniów tej szkoły 1939 – miasto liczyło 10 570 mieszkańców, w tym 3846 Żydów
1939–1945: II wojna światowa 1939 1 września – Niemcy ostrzelali Grajewo, głównie z pociągu pancernego 6/7 września – miasto zostało zajęte przez Niemców 28 września – wojska niemieckie przekazały Grajewo wojskom sowieckim 1940 10 lutego – pierwsza wywózka daleko na północ Związku Radzieckiego, nad Morze Białe. Objęła wojskowych, policję, służbę leśną, inteligencję, osadników wojskowych 13 kwietnia – druga wywózka na Sybir w rejon pierwszej. Objęła rodziny wywiezionych w 1939, urzędników i bogatszych rolników 1941 20–21 czerwca – trzecia wywózka na Sybir w rejon Kazachstanu. Objęła masowo rodziny inteligencji, zamożniejszych rolników, urzędników, kupców, rzemieślników 22 czerwca – wojna niemiecko-rosyjska i wkroczenie do Grajewa wojsk niemieckich. Początek okupacji hitlerowskiej 1941–1944 – w Boguszach znajdował się hitlerowski obóz jeniecki oflag 56 i stalag 373, w których również przetrzymywano polską ludność cywilną. Zginęło w nim z głodu i zimna oraz zostało rozstrzelanych około 30 tysięcy żołnierzy rosyjskich i 460 żołnierzy włoskich oraz setki polskiej ludności cywilnej 7 sierpnia – na cmentarzu żydowskim hitlerowcy rozstrzelali 119 Polaków, Rosjan i Żydów 8 sierpnia – w Grajewie Niemcy utworzyli obóz przejściowy dla ludności cywilnej przy ulicy Powiatowej (dziś Nowickiego), w którym stale przebywało minimum 50 więźniów – Polaków mały|Zbiorowa mogiła żołnierzy radzieckich poległych w czasie II wojny światowej 1943, 15 lipca – w lesie Kosówka żandarmeria niemiecka przy współudziale funkcjonariuszy gestapo zamordowała około 180 osób, w większości mieszkańców Grajewa 1944, 8 września – bitwa 9 Pułku Strzelców Konnych Armii Krajowej na Czerwonym Bagnie. Była to największa bitwa partyzancka na Białostocczyźnie. Zginęło w niej około 110 partyzantów i około 1500 Niemców mały|Tablica na cmentarzu parafialnym upamiętniająca pomordowanych w 1945 r. mieszkańców Grajewa 1945 20 stycznia – w lesie koło Kosówki Niemcy zamordowali około 300 osób. Przeważnie byli to przedstawiciele miejscowej inteligencji wraz z ich rodzinami 23 stycznia zdobycie Grajewa przez wojska II Frontu Białoruskiego. Zdobyty został cały powiat została zorganizowana Komenda Powiatowa Milicji Obywatelskiej. Funkcję komendanta objął starszy sierżant Aleksy Sidorczuk wybrano Miejską Radę Narodową i Zarząd Miejski. Przewodniczącym został lekarz weterynarii Jan Niczyporowicz, a burmistrzem Antoni Stanisław Rudziński z materiałów Biura Odszkodowań Wojennych wynika, że powiat grajewski w czasie wojny poniósł straty osobowe wyrażające się liczbą 5366 osób; wskutek bezpośrednich działań wojennych zginęły 163 osoby, władze okupacyjne pozbawiły życia 5009 osób, w więzieniach i obozach zginęło 100 osób, na robotach przymusowych 77, w innych okolicznościach 47 osób (włączając obywateli polskich narodowości żydowskiej). Miasto uległo zniszczeniu w ponad 28% 29 stycznia – 14 lutego – powołano miejskie i gminne Rady Narodowe w Szczuczynie, Rajgrodzie, Wąsoszu, Bełdzie, Boguszach (z siedzibą w Grajewie), Prusce, Rudzie, Radziłowie i Białaszewie 25 lutego – powołano Tymczasowy Komitet Powiatowy Polskiej Partii Robotniczej. Pierwszym sekretarzem został Władysław Machina