Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces, będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.
Działanie Oligomycyna hamuje działanie enzymu – syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów.
Struktura Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.
+Oligomycyny 200px R1 R2 R3 R4 R5 Oligomycyna A CH3 H OH H,H CH3 Oligomycyna B CH3 H OH O CH3 Oligomycyna C CH3 H H H,H CH3 Oligomycyna D(Rutamycyna A) H H OH H,H CH3 Oligomycyna E CH3 OH OH O CH3 Oligomycyna F CH3 H OH H,H CH2CH3 Rutamycyna B H H H H,H CH3 44-Homooligomycyna A CH2CH3 H OH H,H CH3 44-Homooligomycyna B CH2CH3 H OH O CH3
Przypisy
Kategoria:Antybiotyki makrolidowe Kategoria:Spirany