Reakcja Hunsdieckera (znana też jako reakcja Borodina od Aleksandra Borodina) – reakcja w chemii organicznej soli srebrowych kwasów karboksylowych z bromem (a także innymi fluorowcami), w wyniku której następuje dekarboksylacja i powstają halogenki alkilowe (halodekarboksylacja)Heinz Hunsdiecker, Clare Hunsdiecker, Egon Vogt, Method of manufacturing organic chlorine and bromine derivatives, U.S. Patent 2176181, 1939.. Reakcja zawdzięcza swą nazwę jej odkrywcom, Heinzowi i Cläre Hunsdieckerom.
300px|Reakcja Hunsdieckera
Opublikowano wiele jej zastosowańWilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review).
Zamiast soli srebrowych do reakcji Hunsdieckera można stosować także mieszaninę kwasów karboksylowych i tlenku rtęci(II).
Mechanizm Jest to reakcja rodnikowa i przebiega wieloetapowo. W pierwszym etapie (1) z substratu powstaje nietrwała pochodna kwasu, zawierająca wiązanie O-Br (2), która rozpada się na wolne rodniki (3). Rodnik kwasowy ulega dekarboksylacji z wydzieleniem dwutlenku węgla. Powstały rodnik alkilowy reaguje z atomem bromu (4) tworząc bromoalkan (5).
Mechanizm reakcji Hunsdieckera|650px Hundsdiecker startAnimGifAnimacja
Reakcja Simoniniego Reakcja soli srebrowych kwasów karboksylowych z jodem znana jest jako reakcja Simoniniego, zawdzięczająca swą nazwę jej odkrywcy Angelo Simoniniemu. W zależności od stechiometrii substratów ma ona odmienny przebieg. Jeśli stosunek soli do jodu wynosi 1:1, zachodzi ona jak typowa reakcja Hunsdieckera i produktem jest jodoalkan. Zmiana proporcji do 2:1 skutkuje odmiennym produktem, którym jest ester kwasu karboksylowego. W stosunku 3:2 reakcja prowadzi do powstania mieszaniny obu produktów.
300px|Reakcja Simoniniego
Zobacz też Redukcja Bartona-McCombiego Reakcja Kochiego
Bibliografia
Przypisy
Hunsdieckera Kategoria:Reakcje wolnorodnikowe