Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarkaRobert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition (Benjamin Cummings, 1992, )John D. Roberts, Marjorie C. Caserio, Basic Principles of Organic Chemistry, (W.A. Benjamin,Inc., 1964)Richard F. and Sally J. Daley, Organic Chemistry, http://www.ochem4free.info.
Chemia organiczna i nieorganiczna Termin chemia organiczna oznaczał pierwotnie dział chemii zajmujący się systematyką oraz badaniem własności związków organicznych, które, jak wierzono, nie mogą być otrzymane na drodze syntezy laboratoryjnej, a jedynie przez żywe organizmy.
Później okazało się jednak, że niemal wszystkie związki chemiczne produkowane przez organizmy żywe da się też sztucznie zsyntetyzować. Udało się następnie otrzymać wiele związków, które w naturze nie występują, ale których własności są zbliżone do tych produkowanych przez organizmy żywe. Ponadto samo życie zależy w znacznym stopniu od związków nieorganicznych. Bardzo wiele enzymów i innych białek takich jak hemoglobina wymaga do swojej aktywności obecności jonów metali przejściowych.
Obecnie nauką, która zajmuje się badaniem związków chemicznych występujących w żywych organizmach oraz ich przemianami jest biochemia, która jest powiązana zarówno z chemią organiczną, jak i wieloma dyscyplinami biologii.
Z drugiej strony okazało się, że wszystkie związki organiczne zawierają węgiel czterowartościowy (pomijając dwutlenek węgla i cyjanki, będące zw. nieorganicznymi), stąd obecnie definicja chemii organicznej to chemia wszystkich tych związków węgla, którymi nie zajmowała się wcześniej tradycyjna chemia nieorganiczna. Z powodu ogromnej liczby możliwych do otrzymania związków zawierających złożony szkielet węglowy mogą one posiadać bardzo różnorodne właściwości oraz zastosowania. Przykładowo praktycznie wszystkie stosowane obecnie barwniki, tworzywa sztuczne oraz leki to związki organiczne.
Historia chemii organicznej thumb|Friedrich Wöhler Na początku XIX wieku powszechnie uważano, że związki chemiczne występujące w żywych organizmach są zbyt złożone, by można było je otrzymać na drodze syntezy chemicznej wychodzącej od prostych związków nieorganicznych. Ponadto zgodnie z założeniami witalizmu wierzono, że wiele procesów zachodzących w żywych organizmach możliwych jest dzięki istnieniu "siły życiowej", a zatem niemożliwe jest ich przeprowadzenie poza organizmem.
Znaczące przyspieszenie rozwoju tej dyscypliny miało miejsce w czasie, gdy uświadomiono sobie, że związki organiczne mogą zostać otrzymane na drodze syntezy laboratoryjnej bez posługiwania się "siłą życiową". W 1816 Michel Eugène Chevreul prowadził badania nad składem mydła i właściwościami występujących tam soli kwasów tłuszczowych. Po wydzieleniu i oczyszczeniu z produktów naturalnych różnych kwasów tłuszczowych oraz przereagowaniu ich z silnymi zasadami nieorganicznymi otrzymał mydło, co stanowiło dowód, że poprzez prowadzenie reakcji chemicznych na tłuszczach możliwe jest otrzymanie nowych złożonych substancji bez wykorzystania "siły życiowej". Natomiast w 1828 Friedrich Wöhler przeprowadził syntezę mocznika, będącego składnikiem moczu z wykorzystaniem cyjanianu amonu NH4OCN. Reakcja ta stanowiła punkt zwrotny w historii chemii organicznej i zapoczątkowała dalsze syntezy coraz bardziej skomplikowanych związków występujących w naturze.
Kolejny znaczący przełom miał miejsce w 1856, gdy William Henry Perkin przypadkowo otrzymał barwnik organiczny, nazwany później purpurą Perkina. Z powodu dużego znaczenia praktycznego barwnik ten zapewnił Perkinowi bogactwo i wywołał znacznie większe zainteresowanie chemią organiczną. Podobny efekt wywołało odkrycie owadobójczych właściwości DDT, otrzymanego przez Othmera Zeidlera w 1874.
thumb|Zaproponowana przez Kekulego struktura benzenu Teoretyczne podstawy struktury związków organicznych zostały sformułowane niezależnie przez dwóch naukowców: Friedricha Augusta Kekulego oraz Archibalda Scotta Coupera w 1858. Badacze ci zasugerowali, że czterowiązalne atomy węgla zdolne są do formowania trójwymiarowej siatki (struktura diamentu) a dokładny wzór chemiczny danego związku może zostać wydedukowany na podstawie dokładnej analizy reakcji chemicznych, którym on podlega. Ponadto Kekule jest odkrywcą poprawnej struktury benzenu. Przed jego interpretacją, zakładającą istnienie aromatycznego pierścienia sześcioczłonowego istniało kilka innych proponowanych wzorów strukturalnych dla tego węglowodoru, z których każdy charakteryzował się poprawną stechiometrią.
W drugiej połowie XIX wieku prowadzono wiele badań nad ropą naftową. Rozwój aparatury chemicznej pozwolił na przeprowadzenie destylacji frakcyjnej ropy i wyizolowanie podstawowych frakcji. Dokładniejsze badania nad każdą z frakcji doprowadziły do powstania przemysłu petrochemicznego i opracowania wielu nowych materiałów takich jak syntetyczna guma i tworzywa sztuczne.
Większa dostępność prostych węglowodorów i innych związków organicznych otrzymywanych z ropy naftowej gwałtownie przyśpieszyło rozwój syntezy organicznej, co doprowadziło do powstania syntetycznych chemioterapeutyków. Jednym z pierwszych masowo produkowanych leków był kwas acetylosalicylowy. Salwarsan, będący zawierającym arsen związkiem stosowanym w leczeniu kiły, był z kolei pierwszym systematycznie udoskonalanym lekiem. Paul Ehrlich syntetyzował wiele związków arsenoorganicznych o podobnym szkielecie węglowym, poszukując substancji o największej efektywności i najmniejszej szkodliwości.
Większość wcześnie odkrytych związków lub reakcji organicznych stanowiła dzieło przypadku, a nie zaplanowanych eksperymentów. Dopiero w XX wieku opracowanie nowych reakcji chemicznych pozwoliło na specyficzną syntezę wybranych związków organicznych, z których wiele cechowała się znacznie bardziej złożoną strukturą cząsteczek, niż wcześniej otrzymywane związki. Przeprowadzono również wiele syntez totalnych związków naturalnych takich jak penicylina, chlorofil czy kobalamina. Do otrzymania tych związków konieczne było wynalezienie wielu nowych reakcji chemicznych oraz metod pozwalających na syntezę określonych stereoizomerów. Ponadto synteza cząsteczek organicznych o dużej złożoności wymaga opracowania odpowiedniej strategii syntezy organicznej. Duże osiągnięcia na tym polu odniósł E.A. Corey. Jest on twórcą koncepcji retrosyntezy, która obecnie odgrywa podstawową rolę w projektowaniu syntez złożonych związków organicznych.
Od drugiej połowy XX wieku prawdopodobnie najważniejszym zagadnieniem w chemii jest kontrola stereochemii reakcji. Aktywność biologiczna praktycznie wszystkich związków chemicznych jest zależna od obecności centrów stereogenicznych o odpowiedniej konfiguracji absolutnej. Dlatego kwestia stereoselektywnej syntezy jednego z wielu możliwych stereoizomerów ma decydujące znaczenie w syntezie związków czynnych biologicznie.
Właściwości związków organicznych thumb|Struktura cząsteczki metanu przedstawiona na rysunku pokazuje rozkład par elektronów pomiędzy jądrami atomowymi atomów węgla wodoru. Należy jednak pamiętać, że wszystkie cząsteczki są tworami trójwymiarowymi thumb|Trójwymiarowy model cząsteczki metanu W przeważającej większości przypadków wiązania występujące w związkach organicznych są wiązaniami kowalencyjnymi. Ponieważ węgiel wykazuje zdolność do tworzenia stabilnych wiązań pomiędzy swoimi atomami (proces ten nazywany jest katenacją), możliwe jest powstawanie długich łańcuchów oraz pierścieni zbudowanych z atomów węgla. Ponadto możliwe jest formowanie się wiązań podwójnych oraz potrójnych, których obecność prowadzi do zwiększenia stopnia nienasycenia związku.
W odróżnieniu od związków nieorganicznych znaczna część związków organicznych w temperaturach powyżej 300 °C ulega topnieniu, sublimacji lub rozkładowi. Obojętne związki organiczne wykazują z reguły niską rozpuszczalność w wodzie, a dużo lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Wyjątkami od tej reguły są związki organiczne o charakterze jonowym, takie jak sole kwasów karboksylowych, czwartorzędowe sole amoniowe lub aminokwasy oraz niektóre związki o małej masie molowej, takie jak kwas octowy czy formaldehyd
Inne związki organiczne rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, będących albo czystymi substancjami chemicznymi takimi jak metanol czy toluen lub ich mieszaninami. Rozpuszczalność danego związku w określonych rozpuszczalnikach zależy od występowania w cząsteczce tego związku różnych grup funkcyjnych, a także od budowy szkieletu węglowego. Badaniami procesów rozpuszczania się związków oraz zjawiskami zachodzącymi podczas tego procesu zajmuje się chemia fizyczna.
Podobnie jak wiele związków nieorganicznych dużo substancji organicznych może formować kryształy. Zazwyczaj są to kryształy molekularne o znacznie niższej stabilności niż kryształy jonowe lub kryształy atomowe.
Klasyfikacja związków organicznych Nomenklatura Dokonanie klasyfikacji nie jest możliwe bez posiadania pełnego opisu struktury związku. W przypadku prostych związków nieorganicznych charakterystyka związku może zostać dokonana przez podanie jego wzoru sumarycznego, zawierającego informacje o pierwiastkach występujących w związku oraz ich stechiometrii. Jednak zarówno nieorganiczne związki kompleksowe jak i substancje organiczne wymagają znajomości wzoru strukturalnego oddającego względne rozmieszczenie atomów w cząsteczce.
W chemii organicznej zwykle dokonuje się tego przez podanie wzoru strukturalnego. Z powodu znacznego stopnia złożoności cząsteczek organicznych konieczne było opracowanie uniwersalnej konwencji zapisu wzorów cząsteczek. Obecnie panuje tendencja do przedstawiania szkieletów węglowych pod postacią kresek, symbolami oznacza się jedynie atomy inne niż węgla i wodoru oraz grupy funkcyjne. W systemie tym każdy koniec linii oznacza ponadto grupę metylową.
130px|Etanol 170px|Etanol 130px|Etanol
Główną wadą systemu bazującego na strukturze są problemy ze słownym opisem tych wzorów. Dlatego też zaistniała potrzeba opracowania uniwersalnej nomenklatury, pozwalającej na nazwanie każdego hipotetycznego związku organicznego, niezależnie od stopnie skomplikowania jego cząsteczki. Historycznie pierwszym systemem nazewnictwa była Nomenklatura Genewska powstała po serii spotkań chemików organicznych w 1892 roku
Ponieważ w pierwszej połowie XX wieku znacznie wzrosła różnorodność otrzymywanych substancji to uświadomiono sobie, że konieczna jest modyfikacja systemu nazewnictwa. Zadania tego podjęła się Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej IUPAC. Z powodu różnorodności związków organicznych (zwłaszcza produktów naturalnych) w ramach IUPAC powołano specjalną jednostkę nazwaną Międzynarodową Unią Biochemii i Biologii Molekularnej, IUBMB w celu zajęcia się tym problemem. W połowie XX wieku IUPAC zaczęła rekomendować bardziej uproszczone nazewnictwo. W 1951 cykliczna struktura benzenu została zaklasyfikowana jako cyklofan. Następne zalecenia rozszerzyły ten trend w kierunku innych złożonych systemów cyklicznych (także dla związków heterocyklicznych by nazywać takie połączenia fanami
Węglowodory i grupy funkcyjne thumb|Rodzina kwasów karboksylowych posiada grupę karboksylową (-COOH). Przedstawiony na rysunku Kwas octowy jest tylko przykładem.