Iminoborany – związki boroorganiczne, w których atomy boru i azotu są połączone formalnie wiązaniem potrójnym. Iminoboran|100px
Jak wynika z powyższego wzoru Lewisa atom azotu ma formalny ładunek dodatni, a bor ujemny. Obliczenia kwantowomechaniczne wskazują, że w rzeczywistości ładunki cząstkowe rozmieszczone są odwrotnie, co można wytłumaczyć silną polaryzacją wiązania B−N w kierunku bardziej elektroujemnego atomu azotu. Iminoboran – ładunki cząstkowe|100px
Iminoborany są związkami izoelektronowymi do alkinów, jednakże ze względu na silną polaryzację wiązania B–N są od nich znacznie bardziej reaktywne. Dla porównania acetylen C2H2 ulega cyklotrimeryzacji dopiero w podwyższonych temperaturach, podczas gdy iminoboran H–BN–H jest stabilny jedynie w matrycy argonowej (poniżej –190 °C) i samorzutnie eksploduje w temperaturach dużo niższych od 0 °C.
Stabilność iminoboranów rośnie wraz ze wzrostem wielkości podstawników R. Dimetyloiminoboran Me–BN–Me ulega samorzutnej oligomeryzacji już w temperaturze suchego lodu (–78 °C); diizopropyloiminoboran iPr–BN–iPr oraz 1-izopropylo-2-tert-butyloiminoboran tBu–BN–iPr są w tej temperaturze trwałe przez okres kilku godzin, a di-tert-butyloiminoboran tBu–BN–tBu jest trwały przez okres kilku dni nawet w temperaturze pokojowej.
Iminoborany oligomeryzują, tworząc pięć typów produktów: cyklodimery (1,3,2,4-diazadiborotydyny, oznaczone jak Di na ilustracji poniżej), cyklotrimery (borazyny, Tr), bicyklotrimery (1,3,5-triaza-2,4,6-triborabicyklo[2.2.0]heksa-2,5-dieny czyli borazyny Dewara, analogi benzenu Dewara, Tr’), cyklotetramery (oktahydro-1,3,5,7-tetraza-2,4,6,8-tetraborocyny, Te) oraz polimery (poli(iminoborany), Po):
gdzie X i R to np. podstawniki alkilowe
Rodzaj dominującego produktu zależy od struktury substratów i warunków reakcji. Niektóre z nich mogą się przekształcać jeden w drugi.
Przypisy
Kategoria:Związki boroorganiczne Kategoria:Organiczne związki azotu