Hydroksybenzotriazol, HOBt – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.
Właściwości fizyczne HOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.
Otrzymywanie HOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym według równania: class=skin-invert-image|thumb|left|400px|Synteza HOBt z 2-nitrofenylohydrazyny
Tworzenie wiązań amidowych HOBt jest stosowany do syntezy: amidów kwasów karboksylowych: Najprostszą metodą otrzymania amidów jest synteza z chlorku kwasowego. Amidy kwasów karboksylowych, których nie można przekształcić w chlorki acylowe, lub które są wrażliwe na kwaśne środowisko można otrzymać metoda karbodiimidową (np. z DCC lub DIC) w obecności HOBt. Przykładem jest otrzymywanie amidowych pochodnych antybiotyków jonoforowych np. monenzyny A. peptydów: Zastosowanie HOBt w syntezie oligopeptydów ma, oprócz zwiększenia wydajności reakcji drugą ważną zaletę – zapobiega racemizacji chiralnego aminokwasu. class=skin-invert-image|thumb|left|500px|Mechanizm syntezy amidów w reakcji kwasu karboksylowego i aminy z użyciem DCC i HOBt
Zobacz też azydki
Przypisy
Kategoria:Triazole Kategoria:Katalizatory Kategoria:Związki policykliczne