Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych. Flawonoli nie należy mylić z flawanolami, będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla.
Występowanie Ilości flawonoli, które znajdują się w owocach, warzywach i roślinach leczniczych mogą znacznie się różnić w zależności od odmiany, warunków uprawy i sposobu zbioru. W przypadku suchej masy owoców największe ilości znajdują się w truskawkach (357,5 mg/100 g), a najmniej w jabłkach (46 mg/100 g). Wśród warzyw największe ilości flawonoli w suchej masie zawiera szpinak i kalafior (odpowiednio 172 i 160 mg/100 g). Duże ilości flawonoli zawartych jest w cebuli (35–120 mg/100 g) i jarmużu (30–60 mg/100 g). Im bardziej zielone są liście, tym więcej zawierają flawonoli. Wśród roślin leczniczych duże ilości flawonoli zawartych jest w morindze olejodajnej (68 mg/100 g). Flawonole gromadzące się w tkance roślinnej niemal zawsze są w postaci glikozydów. Głównymi flawonolami w cebuli jest 4'-O-glukozyd kwercetyny i 3,4'-O-diglukozyd kwercetyny, z mniejszymi ilościami 4'-O-glukozydu izoramnetyny. Najczęściej występującymi flawonolami jest kwercetyna, mirycetyna i izoramnetyna.
Właściwości Flawonole są zdolne do absorpcji dużych ilości promieniowania UV, stąd też znajdują się głównie w zewnętrznych warstwach roślin. Jedną z ich funkcji jest ochrona roślin przed szkodliwym promieniowaniem UV. Nadają żółty kolor roślinom, w których występują.
Właściwości lecznicze Flawonole mają dobre właściwości przeciwutleniające i przeciwzapalne. Uśredniona siła przeciwutelniająca wybranych flawonoli wygląda następująco: 3-ramnozyd mirycetyny > mirycetyna > kwercetyna > 3-glukozyd kemferolu > kemferol Trwające 8 lat badania, przeprowadzone na 180 tysiącach osób, wykazały, że spożywanie flawonoli (kwercetyny, kemferolu i mirycetyny) wykazały, że związki te mogą zmniejszać ryzyko zachorowania na raka trzustki.
Interakcje z lekami Flawonoidy mają efekt na aktywność CYP (P450). Flawonole są inhibitorami CYP2C9 i CYP3A4, które są enzymami wspomagającymi metabolizm większości leków w organizmie.
Flawonole + Nazwa Struktura R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6' CAS Nazwa IUPAC Flawonol 200px H H H H H H H H H 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on Azaleatyna OCH3 H OH H H H OH OH H 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,7-dihydroksy-5-metoksychromen-4-onFizetyna H H OH H H H OH OH H 3,3',4',7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on Galangina OH H OH H H H H H H 3,5,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on Gossypetyna OH H OH OH H OH OH H H 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5,7,8-tetrahydroksychromen-4-on Izoramnetyna OH H OH H H OCH3 OH H H 3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on Kemferyd OH H OH H H H OCH3 H H 3,5,7-trihydroksy-2-(4-metoksyfenylo)chromen-4-on Kemferol OH H OH H H H OH H H 3,4',5,7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on Moryna OH H OH H OH H OH H H 3,3',4',7-tetrahydroksyflawon Mirycetyna OH H OH H H OH OH OH H 3,3',4',5',5,7-heksahydroksy-2-fenylochromen-4-on Natsudaidaina OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H 2-(3,4-dimetoksyfenylo)-3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksychromen-4-on Pachypodol OH H OCH3 H H H OH OCH3 H 5-hydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3,7-dimetoksychromen-4-on Kwercetyna OH H OH H H OH OH H H 3,3',4',5,7-pentahydroksy-2-fenylochromen-4-on Ramnazyna OH H OCH3 H H OCH3 OH H H 3,5-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-7-metoksychromen-4-on Ramnetyna OH H OCH3 H H OH OH H H 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5-dihydroksy-7-metoksychromen-4-on
Przypisy
Kategoria:Barwniki naturalne