thumb|300px|Schemat reakcji ninhydryny z aminokwasem Reakcja ninhydrynowa – reakcja charakterystyczna pozwalająca wykrywać wolne grupy aminowe. Pozwala zarówno jakościowo, jak i ilościowo oznaczać aminokwasy.
Przebieg reakcji thumb|Uproszczony mechanizm reakcji ninhydrynowej thumb|mechanizm reakcji
Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.
Zastosowanie Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz: proliny – kolor żółty, hydroksyproliny – kolor różowy.
Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina, (CH3)3C-NH2) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.
Bibliografia
MacFadyen D.A., Fowler N., "On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions", Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin
ninhydrynowa, reakcja