Reakcja Kostaneckiego (zwana też acylacją Kostaneckiego lub annulacją Kostaneckiego-Robinsona) jest stosowaną w syntezie organicznej metodą otrzymywania kromonów oraz pochodnych kumaryny, polegającą na acylowaniu ketonów o-hydroksyarylowych, po którym następuje cyklizacja. Reakcję na przełomie XIX i XX wieku opracował Stanisław Kostanecki:

500px|center

Mechanizm W mechanizmie reakcji Kostaneckiego można wyróżnić trzy kolejne procesyMamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.: O-acylowanie fenolu z utworzeniem produktu przejściowego o strukturze tetraedrycznej wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa, w której następuje cyklizacja i tworzy się hydroksydihydrokromon eliminacja grupy hydroksylowej z utworzeniem kromonu lub kumaryny.

center|700px

Przypisy

Bibliografia

Kostaneckiego, reakcja Kategoria:Polskie wynalazki