Cykloalkiny – grupa organicznych związków chemicznych, cyklicznych analogów alkinów. Są zbudowane z łańcucha węglowego tworzącego pierścień oraz co najmniej jednego wiązania potrójnego między tymi atomami. Szereg homologiczny cykloalkinów ma wzór ogólny .
Trwałość Ze względu na liniowy charakter jednostki , szkielet cykloalkinów jest silnie naprężony, co sprawia, że cykloalkiny o niższej liczbie atomów są bardzo nietrwałe ze względu na uwarunkowania geometryczne cząsteczek. Najmniejsze wyizolowane cykloalkiny to cyklooktyn () i tetrametylocykloheptyn. Niepodstawiony cykloheptyn ma okres półtrwania ok. 1 h w temperaturze −78 °C, natomiast cykloheksyn został jedynie wychwycony w matrycy w −100 °C i zbadany spektroskopowo. Po ogrzaniu do temperatury pokojowej można było wyizolować jedynie produkt jego trimeryzacji – dodekahydrotrifenylen:
Niższe cykloalkiny są wytwarzane in situ i szybko ulegają dalszym reakcjom. Możliwe jest jednak uzyskanie ich w formie stabilnych kompleksów z metalami, np. cyklobutynu z osmem. Cyklopropyn, , występuje powszechnie w przestrzeni międzygwiazdowej, na Ziemi został wytworzony i obserwowany technikami MS.
Zobacz też cykloalkany cykloalkeny
Uwagi
Przypisy