Chiralność osiowa – rodzaj chiralności powstającej w wyniku rozmieszczenia czterech podstawników w dwóch parach wokół osi chiralności. Przykładami molekuł charakteryzujących się występowaniem osi chiralności są alleny (abC=C=Ccd lub abC=C=Cab) i atropoizomeryczne orto-podstawione bifenyle. Indywiduum molekularne może być więc chiralne, nie posiadając centrum stereogenicznego. Konfigurację wskazują wtedy stereodeskryptory Ra i Sa.
Określanie konfiguracji absolutnej Konfigurację absolutną ustala się na podstawie reguł Cahna-Ingolda-Preloga. Są one jednak złagodzone, ponieważ wystarczy, by podstawniki były różne jedynie na końcach osi. Cząsteczka zamiast czterech różnych podstawników może zawierać więc dwie pary takich samych. Pojawia się również dodatkowa zasada: grupy znajdujące się bliżej obserwatora mają wyższy priorytet niż grupy dalszeTesta B. "Organic Stereochemistry. Part 3", Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 353-359. DOI: 10.1002/hlca.201200471.
Przypisy
Kategoria:Stereochemia