Jennings prowadzi serię filmów na YouTube, o swoim życiu, pod tytułem „I Am Jazz”. Jest jedną z najmłodszych transpłciowych kobiet w historii, otwarcie mówiących o swoich problemach. Jennings występuje też w programie telewizyjnym na stacji TLC pt. , w którym opowiada o życiu swoim i rodziny. Premiera serialu odbyła się 15 lipca 2015.

Wczesne życie Urodziła się w południowej Florydzie w rodzinie pochodzenia żydowskiego. Ma starszą siostrę, Ari, i dwóch starszych braci, bliźniaków Sandera i Griggena.

Jennings przypisano przy urodzeniu płeć męską. W wieku czterech lat zdiagnozowano u niej dysforię płciową, co czyni ją jedną z najmłodszych udokumentowanych osób określanych jako transpłciowe. Jennings od kiedy tylko była w stanie mówić, jasno dawała do zrozumienia, że jest kobietą, i choć rodzina prezentowała ją publicznie w neutralnych płciowo ubraniach, ona wolała być przedstawiana w odzieży damskiej.

Kariera Jennings i jej rodzina zaczęli występować w telewizji, gdy Jennings miała 6 lat, przedstawiając problemy związane z dorastaniem osoby transpłciowej.