Po strzeleniu 41 goli w sezonie 2001-02 dla Bruins, Guerin podpisał pięcioletni kontrakt z Dallas Stars. Po rozczarowującym trzecim sezonie z Dallas, w którym zdobył zaledwie 40 punktów, klub wykupił jego kontrakt. Warunki wykupu w NHL oznaczały, że Stars mieli zapłacić dwie trzecie z kwoty jego kontraktu, rozłożonej na kilka lat. Oznaczało to, że 6,7 miliona USD za jeden rok wyszło 4,4 miliona USD na dwa lata.
3 lipca 2006 Guerin podpisał kontrakt na rok z St. Louis Blues o wartości 2 mln USD. 2 lutego 2007 Guerin stał się 214 zawodnikiem w NHL, który zagrał w tysiącu meczów. W tym samym miesiącu Guerin został wymieniony do San Jose Sharks za Ville Nieminen, Jay Barriball oraz draft pick z pierwszej rundy (New Jersey w 2007 lub San Jose w 2008).
W lecie 2007 Guerin podpisał 2 letni kontrakt z New York Islanders i 9 lipca tegoż roku został nazwany 11 kapitanem w historii klubu.
W dniu 4 marca 2009 Guerin został wymieniony do Pittsburgh Penguins za draft pick z czwartej rundy, jeśli Penguins zakwalifikowaliby się do play-offs. Draft pick został zmieniony na trzecią rundę w momencie jak Penguins awansowali do drugiej rundy play-offs. Guerin zdobył drugi w karierze Puchar Stanleya 12 czerwca 2009 roku.