Klasztor pełnił ważne funkcje obronne, często bywali tu też dostojnicy kościelni i książęta mazowieccy. W 1361 r. przebywał tu Kazimierz Wielki. W lipcu 1410 r. Władysław Jagiełło po przeprawie przez Wisłę modlił się tu o powodzenie swej wyprawy przeciwko Krzyżakom, a po bitwie pod Grunwaldem ponoć ofiarował klasztorowi w podzięce swój hełm, który nosił w bitwie. W XV w. doszło też tutaj do wielu istotnych wydarzeń politycznych (rokowania z królem Erykiem Pomorskim – 1419, przywilej czerwiński – 1422, sejmy mazowieckie).
XVI w. to początek okresu opatów komendatoryjnych, zajmujących się wyłącznie czerpaniem dochodów z dóbr opactwa (później, na mocy konkordatu wschowskiego z 1737 r. mianowanych przez królów PolskiHistoria Kościoła w Polsce, t. 1, cz. 2, Poznań-Warszawa 1974, s. 431.). Pierwszym z opatów komendatoryjnych był sekretarz królowej Bony Jan Lewicki, wśród następnych wymienić można m.in. bratanka Stefana Batorego: Andrzeja Batorego, czy braci królewskich Karola Ferdynanda Wazę, Michała Poniatowskiego. Zjawisko to powodowało konflikty w zgromadzeniu. Kilkakrotnie zakonnicy próbowali sprzeciwić się narzucaniu opatów, ale bezskutecznie – osiągnęli jedynie, że sprawami wewnętrznymi zgromadzenia miał kierować wyłącznie przeor i wydzielono dochód przypadający zgromadzeniu, a nie opatowi (stanowiący zaledwie ok.