Poglądy polityczne Kōtoku zaczęły zwracać się ku wolnościowej filozofii po przeczytaniu w więzieniu dzieła Piotra Kropotkina - Pola, fabryki i warsztaty. Swoją przemianę opisał słowami: "udałem się [do więzienia] jako marksistowski socjalista, a powróciłem jako radykalny anarchista".
Wyjazd do USA W listopadzie 1905 Kōtoku wyjechał do Stanów Zjednoczonych, aby móc stamtąd swobodnie krytykować cesarza Japonii, którego teraz uważał za podporę kapitalizmu w Japonii. Podczas swojego pobytu w Ameryce Kōtoku mógł lepiej zapoznać się z filozofią anarchizmu komunistycznego i europejskiego syndykalizmu. Kropotkinowskie Wspomnienia Rewolucjonisty były jego główną lekturą podczas podróży przez Pacyfik; po przybyciu do Kalifornii zaczął korespondować z rosyjskim filozofem, a do 1909 przetłumaczył Zdobycie chleba z angielskiego na japoński. Tysiąc kopii przekładu opublikowano w Japonii w marcu tego samego roku i rozdano je uczniom oraz robotnikom.