Pracował dla takich periodyków jak: Harper’s Magazine, Scribner’s Magazin, The Century Magazine i The American Magazine. W tym czasie, zachęcany przez kolegów-ilustratorów Johna Frencha Sloana i George’a Luksa, obu członków założycieli Ashcan School, spróbował po raz pierwszy swych sił w malarstwie. W 1904 roku poślubił pochodzącą z Genevy Florence Dorsey.
Wyjazd do Francji W 1907 roku Dove wraz z żoną wyjechał do Paryża. Tam za pośrednictwem swojego przyjaciela i modernistycznego malarza, Alfreda Henry’ego Maurera zapoznał się ze sztuką współczesną. Spotkał też innych amerykańskich artystów mieszkających za granicą, między innymi: Maxa Webera i Jo Davidsona. Dwukrotnie wystawiał w Salonie Jesiennym, w 1908 i 1909 roku. Podczas pobytu we Francji porzucił swój miękki, impresjonistyczny styl na rzecz jaskrawego, barwnego fowizmu, zaczerpniętego od Henriego Matisse’a.