W sezonie 1986–1987 wystąpił we wszystkich 80 spotkaniach rundy zasadniczej, zdobywając 38 bramek i 70 punktów. W pierwszej rundzie fazy play-off zdobył zwycięskiego gola w czwartej dogrywce (4 OT) siódmego i decydującego spotkania z Washington Capitals, znanego jako „Easter Epic”. Mecz rozpoczął się wieczorem 18 kwietnia, a zakończył przed godziną 2:00 w nocy czasu lokalnego, w Wielkanoc. LaFontaine wspominał tę chwilę jako najbardziej niezapomnianą w jego karierze. W drugiej rundzie play-off Islanders przegrali z Philadelphia Flyers, również po siedmiu meczach.
W rundzie zasadniczej sezonu 1987–1988 LaFontaine trafiał 47 razy do siatki rywali, najwięcej odkąd zadebiutował w NHL. Jego bramka w dogrywce pierwszego meczu fazy play-off z New Jersey Devils zapewniła zwycięstwo zespołowi z Nowego Jorku. Pomimo 4 bramek LaFontaine’a we wszystkich meczach z Devils, Wyspiarze nie zdołali awansować do kolejnej rundy, tracąc szanse po sześciu meczach.
Islanders zajęli przedostatnie miejsce w całej lidze w sezonie zasadniczym 1988–1989, zdobywając 61 punktów w 80 meczach.