Ulica zachowała swój bieg w niezmienionej formie od średniowiecza w części północnej. W części południowej zaś ulica istniała w swoim biegu do zakończenia II wojny światowej. Tu ulica Krawiecka łączyła się nie bezpośrednio z ulicą Oławską lecz z dwoma zaułkami, obecnie nieistniejącymi. Pierwszy z nich – Zaułek Niski – do którego z ulicy można było się dostać poprzez Bramę Krawiecką. Drugi Zaułek Winogronowy, do którego można było się dostać Furtą Płaszczarzy, prowadził od ulicy Krawieckiej do ulicy Oławskiej. Przed II wojną światową przy ulicy oprócz domów znajdował się: wybudowany w 1840 roku Hotel „Deutsches Haus”, oraz wzniesiony przy nim w 1903/1904 roku, oba budynki powstały w miejscu kamienic: nr 23 – Pod Białym Bocianem i nr 22 Pod Złotym Słońcem oraz wybudowany w latach 1884-1887/1888 pseudobarokowy (styl renesansu włoskiego) gmach Poczty Głównej.