W 1995 roku w Izraelu, wraz z Nissimem Awiozem i Dowem Landau, Waknin został skazany za trzy akty oszustwa związane z inwestycjami giełdowymi. Kara wynosiła 18 miesięcy więzienia oraz grzywnę w wysokości 50 000 szekli (około 14 000 dolarów amerykańskich), podczas gdy firma została ukarana grzywną 100 000 szekli. W roku 1996, chcąc skorzystać z propozycji zwolnienia warunkowego, zgodził się na badanie psychiatryczne. Badanie to wykazało u niego liczne rodzaje zaburzeń osobowości. Jak wspomina: „stwierdzono u mnie schizoidalną osobowość borderline, ale dominowało narcystyczne zaburzenie osobowości.” Tym razem przyjął do wiadomości diagnozę, bo jak sam napisał: „ulżyło mi, kiedy dowiedziałem się co mi jest”Tempany, Adrian. "When narcissism becomes pathological", Financial Times, 4.09.2010..
Rozpoczynając nowy etap w życiu, Waknin przeprowadził się do Skopje w Macedonii, gdzie ożenił się z Macedonką, Lidiją Rangelovską. W 1997 roku wspólnie z żoną założył wydawnictwo Narcissus Publications, za pośrednictwem którego publikuje swoje praceVaknin, Sam. "Malignant Self-love: Narcissism Revisited", samvak.tripod.com, dostęp 30.10.2010..