W okresie szkolnym był rzadko odwiedzany przez matkę, którą bardzo kochał; często pisał do niej listy z prośbą, aby przyjechała lub skłoniła ojca do zezwolenia mu na powrót do domu. Z ojcem łączyły Churchilla raczej chłodne relacje. Jako dziecko nawiązał bliskie stosunki ze swoją nianią, Elisabeth Anne Everest.
Kariera wojskowa thumb|Churchill (1895) Po ukończeniu szkoły średniej Harrow School próbował dostać się do Royal Military Academy w Sandhurst, co udało mu się dopiero za trzecim podejściem. Szkołę ukończył w 1895 i został podporucznikiem w 4 Pułku Huzarów Królowej (4th Queen’s Own Hussars). Jego regiment został następnie wysłany do brytyjskich Indii. Niedługo po przybyciu na miejsce Churchill dotkliwie zranił się w ramię, a doznana rana dokuczała mu przez resztę życia. Wówczas dużo czasu spędzał na grze w polo, jedyny sport zespołowy, który go interesował.