Burmistrz Mediolanu Giuseppe Sala stwierdził, że jego miasto nie jest zainteresowane łączoną kandydaturą. Jednakże wbrew tym wypowiedziom, 1 sierpnia CONI ogłosił potrójną łączoną kandydaturę Turynu, Mediolanu i Cortiny d’Ampezzo. 18 września 2018 CONI ogłosił, że o XXV ZIO będzie się ubiegać łączoną kandydatura Mediolanu i Cortiny d’Ampezzo. Z projektu odpadł Turyn, który wycofał się z kandydowania, nie mogąc się pogodzić z wiodącą rolą Mediolanu w kandydaturze. 19 września 2018 włoski wicepremier Matteo Salvini powiedział, że włoski rząd poprze wysiłki na rzecz organizacji XXV Zimowych Igrzysk Olimpijskich. Poza tym CONI pozostawił otwarte drzwi dla powrotu Turynu do włoskiej kandydatury. 1 października 2018, CONI potwierdził łączoną kandydaturę Mediolan-Cortina d’Ampezzo. Włoski rząd poparł kandydaturę, ale odżegnał się od wspierania jej finansowo. Jednakże regiony Lombardii i Wenecji Euganejskiej zamierzają sfinansować igrzyska przy pomocy środków publicznych i prywatnych. Otwarta pozostaje kwestia organizacji konkurencji w obiektach zlokalizowanych w regionie Trydent-Górna Adyga. Burmistrz Cortiny uznał porozumienie z Trydentem za bezpieczne, ale co do Bolzano zauważył problem. Pojawiają się też pomysły aby przenieść biathlon z Rasen-Antholz do Valdidentro albo Livigno.