Do 2016 był jednym z gospodarzy audycji konserwatywnego programu radiowego KRLA „The Morning Answer”. Wewnętrzne e-maile pokazały, że kierownictwo Salem Media, syndykatu, który był właścicielem tego programu, wywierało na Shapiro presję, aby bardziej wspierał Trumpa podczas wyborów prezydenckich w 2016 roku. Shapiro pozostał jednak bardzo krytyczny wobec Trumpa podczas wyborów.
Prezenter telewizyjny We wrześniu 2018 roku Shapiro poprowadził The Ben Shapiro Election Special na Fox News – serię limitowaną obejmującą wiadomości i zagadnienia związane ze zbliżającymi się wyborami w 2018 r.
Poglądy Poglądy polityczne The New Yorker, Ha-Arec i Vox określili poglądy Shapiro jako „prawicowe”, a The New York Times nazwał je „skrajnie konserwatywnymi”. Shapiro oskarża współczesnych liberałów o tworzenie wyimaginowanej „hierarchii wiktymizacji” i gloryfikację rzekomych ofiar, co prowadzi do tzw. polityki tożsamościowej; „The Times” opisuje to podejście jako centralny punkt poglądów Shapira. W swoich książkach przekonuje, że lewica wykorzystuje monopolizację kina i telewizji, aby przeforsowywać swój program światopoglądowy.