na zachodnim końcu ulicy zbudowano gmach giełdy królewskiej (Royal Exchange), pełniący funkcje handlowe, od drugiej połowy XVIII w. stanowiący centrum finansowe (wówczas to swoją siedzibę znalazł tutaj Lloyd’s), w 2001 przekształcony w centrum handlowe.
Cheapside było też ważnym szlakiem komunikacyjnym między Westminsterem i londyńską Tower. Ulicę wykorzystywano także podczas licznych uroczystości, m.in. tędy przechodziły procesje koronacyjne czy uroczyste pochody z nowymi burmistrzami Londynu po ich zaprzysiężeniu. Tutaj urządzano także niekiedy egzekucje, znajdował się tu też pręgierz. Podczas turnieju urządzonego na terenie przylegającym do ulicy w 1331 zawaliła się jedna z trybun, na której znajdowała się królowa Anglii Filipa. Później królowi i jego otoczeniu podczas podobnych okazji służyła kamienna konstrukcja. Kilkakrotnie Cheapside było areną zamieszek mieszczan londyńskich, m.in. za panowania Ryszarda I Lwie Serce i Henryka VIII Tudora.