Jego założycielami byli Jarek Piórkowski, Wojciech Eysymontt, Kornel Lesiński i Robert Błaut. Późniejszy skład zespołu to ponad 20 osób.
W ciągu ponad 3,5-letniego okresu działalności, ekipa serwisu Osiolki.net przyczyniła się do poprawy ponad 800 stron internetowych. Jej autorzy publikowali artykuły o tematyce poprawnego pisania stron na łamach znanych polskich portali internetowych, działalność serwisu była niejednokrotnie opisywana w polskiej prasie fachowej.
Reguły osiołków Zalążkiem serwisu była czarna lista witryn. Osiolki.net przyznawały niechlubny tytuł „Osiołka” stronom, które nie były poprawiane pomimo negocjacji z autorami. W skrajnych sytuacjach (kiedy autor ignorował przekazywane mu uwagi lub też z uwagi na multum błędów w kodzie) przyznawany był tytuł „Super Osiołka”.
Do tych dwóch tytułów kandydowały strony, które: blokowały dostęp jakiejkolwiek przeglądarce, zawierały błędy, które utrudniały lub uniemożliwiały skorzystanie ze strony w przeglądarce zgodnej ze standardami, niesłusznie ograniczały funkcjonalność niektórym przeglądarkom, nie były dostępne dla osób niepełnosprawnych, a były stronami instytucji publicznych (nie spełniały zasad WAI).