W sierpniu 2021 we Frenštácie pod Radhoštěm, w ramach letniej edycji cyklu, po raz pierwszy zajął lokatę w czołowej dziesiątce konkursu Pucharu Kontynentalnego, plasując się na 5. miejscu. Dwa tygodnie później w Râșnovie pierwszy raz w karierze stanął na podium zawodów tego cyklu, zajmując 3. lokatę. We wrześniu 2021 w Szczuczyńsku zdobył debiutanckie punkty Letniego Grand Prix, plasując się w pierwszym rozegranym tam konkursie na 27. pozycji. W sezonie zimowym osiągał słabsze wyniki – w Pucharze Świata trzykrotnie odpadł w kwalifikacjach (w konkursie głównym wystartował tylko w ramach drużynowej rywalizacji w Wiśle, gdzie Amerykanie zajęli 9. lokatę), a w Pucharze Kontynentalnym zdobył tylko 1 punkt. Mimo faktu, iż zdobyte przez niego punkty Letniego Grand Prix zapewniły amerykańskiej reprezentacji jedno z miejsc startowych na Zimowe Igrzyska Olimpijskie 2022 krajowy system kwalifikacji na igrzyska (obejmujący wyłącznie wyniki osiągane w sezonie zimowym 2021/2022) sprawił, iż Urlaub nie wziął w nich udziału.
5 lutego 2023 w drugim konkursie indywidualnym Pucharu Świata w Willingen po raz pierwszy w karierze awansował do drugiej serii i zdobył punkty tego cyklu, zajmując 26.