Pierwsze dwie edycje Rowerowego Maja odbyły się wyłącznie w Gdańsku, począwszy od trzeciej edycji w kampanii biorą udział również inne miasta i gminy. Pierwsza edycja była przeznaczona wyłącznie dla uczniów szkół podstawowych, a począwszy od drugiej edycji kampania jest skierowana również do przedszkolaków. W 2018 roku podczas piątej edycji wprowadzono internetowy dziennik obecności rowerowej pozwalający na śledzenie na bieżąco wyników poszczególnych szkół i przedszkoli.
W 2020 roku ze względu na trwającą pandemię COVID-19 Rowerowy Maj nie odbył się. Część z miast zdecydowało się na dostarczanie materiałów edukacyjnych dla nauczycieli związanych z poruszaniem się na rowerze, bezpieczeństwem i mobilnością.
W 2024 roku wzięło udział 1284 placówek z 29 miast i gmin; Łącznie dało to 253 tys. aktywnych uczestników z 17 tys. klas i grup, realizując 5,6 mln przejazdów i co dało 45% ze wszystkich dojazdów dla placówek biorących udział w wydarzeniu. +EdycjaTerminLiczbamiast i gminLiczbaplacówek112–23 maja 201412524–29 maja 201517834–31 maja 2016923844–31 maja 20172039757–30 maja 20183053966–31 maja 20194783874–24 maja 20213351184–31 maja