W 1896 roku wstąpił do ugrupowania artystycznego Luitpold-Gruppe, które skupiało artystów secesji. W 1897 roku został jednym z założycieli firmy Vereinigte Werkstätten für Kunst im Handwerk zajmującej się produkcją unikatowych lub wytwarzanych w krótkich seriach obiektów wystroju wnętrz. W tym samym roku ożenił się z kuzynką Hanną Unger (1873–1948). Dwa lata później zakupił ziemie w Goßfelden koło Marburga, gdzie w 1900 roku zbudował dom z atelier.
W latach 1900–1904 wykonał serię ilustracji do baśni braci Grimm. Od 1902 roku często przebywał w kolonii malarskiej w Willingshausen, gdzie zaprzyjaźnił się z malarzami Carlem Bantzerem (1857–1941) i Wilhelmem Thielmannem (1868–1924). W latach 1907 i 1909 opublikowano jubileuszowe wydania baśni braci Grimm z ilustracjami Ubbelohdego. W 1910 roku Ubbelohde był jednym z założycieli grupy artystycznej „Die Hessen”. W 1913 roku miał pierwszą wystawę indywidualną w Gießen.