Jak sam powiedział, dostał sześć A*, trzy A i pięć B na swoich GCSE, następnie otrzymując „upokarzające" ABCDE za A-levels: „Jak na kogoś, kto przeklinał w klasie i był na skraju wyrzucenia, to właśnie A-levels pokazały mi, że w życiu potrzeba etyki pracy." Przez 2 lata pracował w dziale zapewniania jakości rafinerii w Southampton.
2014–15: Dreamers Disease i Shut Up Po zdobyciu rozpoznawalności wśród brytyjskiej sceny undergroundowej dzięki serii freestyle'ów zatytułowanej Wicked Skengman, Stormzy wydał swoją pierwszą EPkę Dreamers Disease w lipcu 2014 roku. W listopadzie tego samego roku wystąpił gościnnie w utworze I'm Fine Chipa wraz z raperem Shalo.
7 stycznia 2015 roku zajął 3. miejsce w programie BBC Radio 1 BBC Introducing Top 5. W marcu wydał singiel Know Me From, który zajął 49. miejsce listy UK Singles Chart. We wrześniu wydał ostatni odcinek serii Wicked Skengman na iTunes, wraz z wersją studyjną freestyle'u Shut Up. Utwór zadebiutował na UK Singles Chart na 18 miejscu, stając się pierwszym w historii freestylem w pierwszej czterdziestce listy.