W końcu przeprowadziła się do Clara de Hirsch Home for Working Girls, szkoły handlowej z internatem dla młodych Żydówek ze Wschodniej Europy, prowadzonej przez bogatą żydowską filantropkę belgijskiego pochodzenia Clarę de Hirsch. Clara de Hirsch sfinansowała jej czteroletnie studia w college’u nauczycielskim przy Columbia University.
W 1910 wyszła za mąż za Jacoba Gordona, nowojorskiego adwokata. Po 6 miesiącach małżeństwo zostało unieważnione. Następnie poślubiła swoją pierwszą miłość Arnolda Levitasa, nauczyciela i autora podręczników. 29 maja 1912 urodziła się ich jedyna córka Louise. Dwa lata później Andzia opuściła męża i wraz z córką wyjechała do San Francisco, gdzie znalazła zatrudnienie jako pracownica socjalna. Nie mogąc pogodzić pracy z wychowaniem małej Louise, odesłała ją do ojca. W 1916 sfinalizowali rozwód. W następnym roku wróciła do Nowego Jorku, gdzie zapisała się na kurs z zakresu myśli społecznej i politycznej. Wtedy to zakochała się z wzajemnością w starszym od niej 20 lat wykładowcy, Johnie Dewey’u, filozofie, pedagogu i profesorze na Uniwersytecie Columbia. Deweya pociągała jej otwartość i emocjonalność, ją – jego erudycja i intelekt. Dewey napisał o niej kilka wierszy. Romans trwał 2 lata.
W tym czasie za namową siostry zaczęła pisać.