Logic skomentował wyrzucenie ze szkoły, stwierdzając: „Zacząłem źle się zachowywać i nie zdałem każdej kolejnej klasy, oprócz angielskiego, więc wyrzucili mnie ze szkoły.
Kariera 2005−2012: Początki kariery i pierwsze mixtape’y W wieku 13 lat Logic spotkał Solomona Taylora, który stał się jego mentorem. Logic zainteresował się rapem po przesłuchaniu soundtracka do filmu Kill Bill w reżyserii Quentina Tarantino. Ścieżka dźwiękowa została wyprodukowana przez RZA, członka grupy hip-hopowej Wu-Tang Clan. Po tym, Logic zaczął słuchać grupy i bardzo spodobał mu się hip hop. Logic kupił album grupy The Roots Do You Want More?!!!??!, później tego samego roku, Taylor dał Logicowi wiele płyt zawierających instrumentale, aby napisał do nich teksty. W 2009 r. Logic wystąpił pod pseudonimem „Psychological”, opisując tę nazwę jako „jedno imię, które naprawdę lubię. Po prostu kochałem to słowo, ponieważ dotyczyło ono umysłu i wiedziałem, że jest to to, na czym chciałem, żeby moja muzyka składała się z czegoś, co naprawdę nakłania do myślenia”. Wydał nieoficjalny mixtape zatytułowany Psychological - Logic: The Mixtape pod swoim oryginalnym pseudonimem. Mixtape zyskał uznanie dużej ilości artystów takich jak Pitbull, EPMD, Method Man, Redman i Ludacris.