7 do 8,5 metra, co w tamtych czasach uważano za najdłuższy krok jaki kiedykolwiek widziano u konia wyścigowego.
Trenerem konia został Louis Feustel, a dosiadał go Johnny Loftus. Na początku miał spore problemy z okiełznaniem walecznego temperamentu konia – zrzucał jeźdźców i utrudniał współpracę. Dopiero z czasem normalne trenowanie z nim stało się możliwe. Feustel mówił, że „walczył jak tygrys”. Koń nawiązał silną więź z Frankiem Loftusem, który opiekował się nim na co dzień.
Sezon 1919 Man o’ War zadebiutował na torze Belmont Park, wygrywając gonitwę Maiden o 6 długości. Zaledwie trzy dni później wziął udział w kolejnej gonitwie, wygrywając bieg na błotnistym torze. Dwanaście dni później wygrał Youthful Stakes na torze Jamaica Race Course. Dwa dni później wygrał Hudson Stakes na torze Aqueduct. Było to jego czwarte zwycięstwo w ciągu zaledwie osiemnastu dni. Niecałe dwa tygodnie później wygrał Tremont Stakes. 2 sierpnia wygrał United States Hotel Stakes, pomimo kiepskiego startu i niesienia dużej wagi. mały|Man o’ War i Upset, Sanford Memorial Stakes 1919. 13 sierpnia niespodziewanie przegrał Sanford Memorial Stakes o szyję z koniem Upset. Było to spowodowane złym startem konia – w tamtych czasach nie istniały maszyny startowe. Zamiast tego, na torze rozciągano linkę, a konie krążyły za nią.