W sezonie 2018/2019 Szyszkina zadebiutowała w Pucharze Świata kobiet. 29 listopada 2018 wystąpiła w kwalifikacjach do zawodów w Lillehammer. Zajęła wtedy ostatnie, 55. miejsce. Debiut na mistrzostwach świata juniorów w Lahti zakończyła 32. lokatą w konkursie indywidualnym. W konkurencji drużynowej kobiet Kazaszki zajęły 10. miejsce, zaś w konkurencji mieszanej reprezentacja zanotowała 11. lokatę. Ponadto Szyszkina wzięła udział w części zawodów do kombinacji norweskiej (14. miejsce po skokach).
W lutym 2019 reprezentantka Kazachstanu wystartowała w pierwszej edycji zimowych azjatyckich igrzysk dziecięcych w Jużnosachalińsku, rozgrywanych dla juniorów z kontynentu azjatyckiego. Zdobyła tam dwa złote medale: w konkurencji indywidualnej i drużyn mieszanych (z Daniłem Wasiljewem).
Na arenie krajowej zdobyła nagrody z tytułu mistrzostw Kazachstanu: w 2017 srebrny medal w konkursie na skoczni normalnej i brązowy na skoczni średniej, a w 2018 srebrny medal w czempionacie na skoczni średniej.
Mistrzostwa świata Indywidualnie 2019 Seefeld–35. miejsce (K-99)
Drużynowo 2019 Seefeld–11. miejsce (K-99), 13. miejsce (K-99, drużyna mieszana)