Następnie zajęła drugie miejsce w Pocahontas Stakes i wygrała Golden Rod Stakes.
Sezon 2009 mały|Rachel Alexandra, Kentucky Oaks 2009. 15 lutego wygrała Martha Washington Stakes, tym samym rozpoczynając serię zwycięstw. Miesiąc później wygrała Fair Ground Oaks, a następnie zwyciężyła w Fantasy Stakes. 1 maja wzięła udział w Kentucky Oaks, gdzie zdeklasowała konkurencję i wygrała z przewagą 20 1⁄4 długości. Po tej gonitwie została zakupiona przez Stonestreet Stables. Początkowo klacz nie miała ścigać się z ogierami, ale nowy właściciel miał inne zamiary. Jess Jackson, właściciel Stonestreet Stables, zapłacił 100 000 dolarów, by mogła zmierzyć się z ogierami w Preakness Stakes. Klacz nie zawiodła i wygrała z łatwością. Tym samym została pierwszą klaczą od 85 lat, której udało się wygrać tę gonitwę. 27 czerwca wygrała Mother Goose Stakes. Uzyskała prawie 20 długości przewagi i czas 1:46:33, tym samym bijąc rekord Ruffian ustanowiony przez nią w 1975 roku. Pomimo tego, że była wstrzymywana pod koniec, pobiegła jedynie niecałą sekundę wolniej od Secretariata w Marlboro Cup w 1973, w którym ustanowił on rekord toru oraz rekord świata na tym dystansie. 2 sierpnia Rachel Alexandra ponownie zmierzyła się z ogierami, tym razem wygrywając Haskell Invitational. We wrześniu znowu pokonała ogiery, biorąc udział w Woodward Stakes.