Działalność zawodowa W połowie lat 90. dołączył do lokalnej grupy kabaretowej, biorącej udział w pojedynkach w ramach KWN (popularnym w krajach byłego ZSRR współzawodnictwie kabaretowym). Został następnie zaproszony do zespołu „Zaporiżżia – Krywyj Rih – Tranzyt”. W 1997 wraz z kilkorgiem innych aktorów współtworzył i przewodniczył grupie „95-j kwartał”, dla której pisał większość skeczów. W latach 1998–2003 grupa brała udział w najwyższych rangą zawodach ukraińskiej KWN i występowała w państwach rosyjskojęzycznych. W 2003 pomiędzy grupą a firmą AMiK doszło do konfliktu, w wyniku którego zaproponowano satyrykowi porzucenie zespołu i dalsze indywidualne występy w KWN; Wołodymyr Zełenski jednak odmówił.
Pod koniec 2003 został współwłaścicielem przedsiębiorstwa producenckiego Studio „Kwartał 95”, które współpracowało z telewizją 1+1 przy projekcie związanym z wydaniem ich show. Był pomysłodawcą, dyrektorem i prezenterem programu telewizyjnego Weczirnij kwartał na kanale Inter, prowadził też program kulinarny. Weczirnij kwartał zyskał znaczącą popularność wśród widzów, a jego studio producenckie realizowało kolejne programy telewizyjne. Sam pisał również scenariusze programów telewizyjnych.