W 1939, jeszcze przed wybuchem wojny, Aszkenazy opuściła Polskę i przez Francję trafiła do Stanów Zjednoczonych. Po rozpoczęciu II wojny światowej dołączyła w Nowym Jorku do Międzynarodowego Czerwonego Krzyża. Następnie, jeszcze w 1939, została rzeczniczką prasową Ambasady RP w Waszyngtonie. Z uwagi na ustalenia wynikające z układu Sikorski-Majski została w 1941 skierowana do Ambasady RP w Moskwie, gdzie przebywała do 1943, kiedy ujawniono zbrodnię katyńską. Jej ówczesna praca obejmowała m.in. opiekę nad 1,5 mln Polaków przebywających wówczas w ZSRS oraz ewakuację polskich Żydów z ZSRS do Iraku. Miała być wówczas jedyną kobietą w moskiewskim korpusie dyplomatycznym i jedyną kobietą w polskiej dyplomacji. Podczas wojny wygłaszała w Stanach Zjednoczonych wykłady na temat swoich doświadczeń jako kobiety zdobytych podczas pracy w dyplomacji i o powojennych szansach dla Polaków. Jej „namiętny” wygląd i stylizacja miały być w równym stopniu przedmiotem dyskusji co jej przemówienia. Latem 1943 w Londynie wyszła za polskiego dyplomatę Jana Drohojowskiego (1901–1979). W 1944 zajęła się organizacją obchodów rocznicy uchwalenia polskiej konstytucji. W 1945 wraz z mężem zostali wysłani przez władze Polski Ludowej jako dyplomaci do Meksyku, gdzie Jan objął stanowisko posła.