W latach 1965–1966 był pracownikiem naukowym Brookings Institute, a w 1966 roku został konsultantem w Education Associates Inc.

Jego aktywizm, zarówno w Princeton, jak i na południu Stanów Zjednoczonych, doprowadził do zainteresowania badaczy walką osób dyskryminowanych, w szczególności Afroamerykanów, a jego dysertacja została zatytułowana Rent Strikes in New York City: Protest Politics and the Power of the Poor. Przed ukończeniem tej dysertacji (1967) Lipsky został zatrudniony jako adiunkt w Wydziale Nauk Politycznych na Uniwersytecie Wisconsin-Madison. Nauczał w tym charakterze od 1966 do 1969. Podczas studiów był także współpracownikiem naukowym Instytutu Badań nad Ubóstwem i pełnił funkcję specjalnego asystenta kanclerza ds. równości szans.

Podczas swoich lat w Wisconsin rozpoczął współpracę badawczą z Davidem J. Olsonem, którą kontynuował również w dalszych latach. Badania te stały się podstawą rozprawy Olsona Przemoc na tle rasowym i polityka miejska: reakcja polityczna na zaburzenia cywilne w trzech amerykańskich miastach.