Przy skrzyżowaniu ulic Dąbrowskiego i Strzeleckiej został wzniesiony budynek zwany Domem Strzeleckim, w którym znajdowała się siedziba Towarzystwa Strzeleckiego. Do czasów współczesnych zachował się fragment wałów strzelnicy na skrzyżowaniu ulic. Na terenie należącym do miasta powstało boisko sportowe, utworzone przez Stowarzyszenie Gier Trawiastych. W 1923 na rogu ulic Dąbrowskiego i Parkowej ustawiono kamień pamiątkowy poświęcony żołnierzom miejscowego pułku artylerii, którzy polegli w I wojnie światowej.
W okresie nazizmu ulica została przemianowana na Adolf-Hitler-Strasse (ul. Adolfa Hitlera). Podczas walk o Prudnik w marcu 1945 zniszczony został Dom Strzelecki, który służył jako jeden z punktów obrony miasta przed wojskami radzieckimi, obsadzony przez lokalny Volkssturm. mały|lewo|Szkoła Podstawowa nr 4 W 1945, po przejęciu Prudnika przez administrację polską, ulica otrzymała nazwę Jarosława Dąbrowskiego. W koszarach przy ulicy stacjonowała Armia Czerwona. Budynki koszar zostały stopniowo przejęte przez wojsko polskie. W listopadzie 1959 zakończono budowę Szkoły Podstawowej nr 4 przy ulicy. W latach 1964–1974 na wschód od ul. Dąbrowskiego powstało osiedle Nowotki (od 1990 osiedle Wyszyńskiego).