W 1996 Crockett odniósł swój pierwszy wielki sukces w przemyśle rozrywkowym, kiedy pojawił się w programie HBO Def Comedy Jam. Wystąpił też gościnnie w serialach: CSI: Kryminalne zagadki Nowego Jorku, Nowojorscy gliniarze, Uwikłana i Bez pardonu. W 2011 stworzył własny autorski program komediowy, którego producentem był Jamie Foxx, emitowany przez Fox Broadcasting Company In the Flow With Affion Crockett, gdzie parodiował wykonawców takich jak Jay-Z, Drake i Kanye West, a także innych aktorów komediowych Dave’a Chappelle i Chrisa Rocka.
Ma firmę produkcyjną o nazwie Lejan Entertainment, Inc.
Filmografia filmy fabularne 2000: Aniołki Charliego jako tancerz 2005: Miss Agent 2: Uzbrojona i urocza jako bileter 2005: Ewangelia Mateusza 26:17 jako Nathanael 2008: Witaj w domu panie Jenkins jako Dayquan 2008: Po prostu walcz!