17 grudnia 2018 ogłosił, że nie zamierza ubiegać się o trzecią kadencję burmistrza South Bend.
Wybory prezydenckie w 2020 roku 23 stycznia 2019 utworzył komitet badawczy, który miał zbadać jego szanse i zainteresowanie jego osobą w wyborach prezydenckich w Stanach Zjednoczonych w 2020 roku. 12 lutego w ramach kampanii wydał swój pamiętnik Shortest Way Home: One Mayor’s Challenge and a Model for America’s Future. Po pozytywnym odbiorze oficjalnie rozpoczął swoją kampanię wyborczą i 14 kwietnia ogłosił swój udział w prawyborach prezydenckich Partii Demokratycznej. 26 kwietnia podjął decyzję o nieprzyjmowaniu darów na kampanię wyborczą od lobbystów i zwrócił dotychczasowo zebrane od nich pieniądze – ponad 30 tysięcy dolarów amerykańskich od 39 osób.
Swoimi sztandarowymi postulatami uczynił między innymi reformę Sądu Najwyższego i systemu wyborczego, w tym wprowadzenie bezpośrednich wyborów na prezydenta.