Trzeci rejs bojowy W swoją trzecią misję bojową U-256 wyszedł z Brestu 25 stycznia 1944 roku. U-Boot w dniach 3–17 lutego wchodził w skład wilczego stada „Igel 2”. Między 17 a 22 lutego okręt operował w składzie stada „Hai 1”. 20 lutego o godzinie 20:11 na pozycji jednostka wystrzeliła dwie torpedy akustyczne T V (po jednej z wyrzutni dziobowej i rufowej) w kierunku okrętów 2. Grupy Eskortowej, która ochraniała konwój ON-224. Załoga po usłyszeniu dwóch eksplozji była pewna zatopienia dwóch jednostek przeciwnika, jednak w rzeczywistości jedna torpeda trafiła w rufę brytyjskiego slupa o wyporności 1300 ton, a druga wybuchła w pobliżu bliźniaczego HMS „Starling” (U66). W wyniku ataku HMS „Woodpecker” stracił część rufową, a drugi slup wziął go na hol i obrał kurs na Devonport. 27 lutego podczas sztormowej pogody „Woodpecker” przewrócił się i zatonął na pozycji , a jego załoga została uratowana przez korwety i , wraz z uratowanymi niemieckimi marynarzami z zatopionego .