Przegrał przez poddanie w trzeciej rundzie.
27 czerwca 2020 roku w walce wieczoru gali UFC on ESPN: Poirier vs. Hooker zmierzył się z Danem Hookerem. Wygrał emocjonującą walkę przez jednogłośną decyzję. Walka ta przyniosła mu siódmą nagrodę w postaci bonusu za walkę wieczoru. Walka została powszechnie uznana za jedną z największych walk roku i była pretendentem do wielu nagród.
W pierwszej walce ze swojego nowego kontraktu, na UFC 257 zmierzył się ponownie z Conorem McGregorem 4 stycznia 2021 roku. Wygrał walkę przez techniczny nokaut w drugiej rundzie, stając się pierwszą osobą, która pokonała McGregora przez nokaut. Zwycięstwo to przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru.
10 lipca 2021 na UFC 264 doszło do trylogii pomiędzy McGregorem a Porierem. Amerykanin ponownie wygrał walkę, tym razem w pierwszej rundzie przez techniczny nokaut, po tym jak lekarz ringowy przerwał walkę z powodu złamania kości piszczelowej przez McGregora, co uniemożliwiło mu kontynuowanie walki.
11 grudnia 2021 roku na ostatniej numerowanej gali w 2021 roku – UFC 269 przystąpił do walki z Charlesem Oliveirą o mistrzowski pas kategorii lekkiej. Przegrał walkę poddaniem przez duszenie zza pleców w trzeciej rundzie.