W 1986 roku Kevin Ancell zaprojektował dla niego specjalny model deskorolki, V-8 „Dagger”, który przyniósł mu sukces. Na kanwie tego sukcesu powstał kolejny model deskorolki, tym razem autorstwa Vernona Courtlandta Johnsona. Model Tommy’ego Guerrero stał się na tyle popularny, że pod koniec lat 80. street skating całkowicie wyparł vertical skating. Na początku lat 90., kiedy nowy kierunek już zdominował skateboarding, Tommy Guerreo i Jim Thibaud (z firmy Powell Peralta) opuścili Bones Brigade, by założyć własne marki deskorolek, Real Skateboards i Deluxe Distribution, które z powodzeniem prowadzą do dziś.
Kariera muzyczna Tommy Guerrero już w dzieciństwie lubił słuchać muzyki. Pierwszą płytą, którą usłyszał (mając około 5 lat), była Green Onions zespołu Booker T. and the M.G.’s. W latach 70. słuchał muzyki rockowej, soulowej i funkowej, a pod koniec dekady – punkowej.