Jak wspomniał sam muzyk, po utworzeniu zespołu pomyślał, że „ważne jest, aby mieć styl wokalny” oraz „miałem pomysł, aby używać «płaczliwego» głosu”, częściowo zainspirowany przez frontmana zespołu Chairmen of the Board Generala Johnsona.
Kiedy Dexys Midnight Runners rozpadł się w 1987 roku, Rowland nagrał solowy album The Wanderer, który wraz z jego trzema singlami okazał się komercyjną porażką. Wydanie kolejnego albumu miało miejsce dopiero w 1999 roku, kiedy nagrał kolekcję interpretacji klasycznych piosenek My Beauty. Okładka ukazywała Rowlanda z mocnym makijażem, w sukience i damskiej bieliźnie.
W 2003 roku Rowland reaktywował Dexys Midnight Runners, gdzie oprócz niego z pierwotnego składu grupy znalazł się jedynie basista Pete Williams, który tym razem pełnił także rolę drugiego wokalisty. Rowland rozpoczął wraz z zespołem udaną trasę koncertową, wspartą albumem z kompilacjami największych hitów, zawierającym dwie nowo nagrane piosenki – „Manhood” i „My Life in England”. Oba te utwory zostały przetestowane przez wytwórnię płytową, ale żadna z nich nie otrzymała wystarczającej ilości czasu antenowego, aby można je było wydać.