(2)4-1Gillingham (3)Liberty Stadium15,080Middlesbrough (2)1-1Newport County (4)Riverside Stadium15,7945 lutego 2019 Newport County (4)2-0Middlesbrough (2)Rodney Parade6,552rewanż26 stycznia 2019Shrewsbury Town (3)2-2Wolverhampton Wanderers (1)New Meadow9,5035 lutego 2019 Wolverhampton Wanderers (1)3-2Shrewsbury Town (3)Molineux Stadium28,844rewanż26 stycznia 2019Portsmouth (3)1-1Queens Park Rangers (2)Fratton Park19,3785 lutego 2019 Queens Park Rangers (2)2-0Portsmouth (3)Loftus Road13,115rewanż 26 stycznia 2019 Doncaster Rovers (3)2-1Oldham Athletic (4)Keepmoat Stadium11,260 Millwall (2)3-2Everton (1)The Den16,354 AFC Wimbledon (3)4-2West Ham United (1)Kingsmeadow4,777 27 stycznia 2019 Crystal Palace (1)2-0Tottenham Hotspur (1)Selhurst Park19,491 Chelsea (1)3-0Sheffield Wednesday (2)Stamford Bridge37,43328 stycznia 2019Barnet (5)3-3Brentford (2)The Hive Stadium6,2155 lutego 2019 Brentford (2)3-1Barnet (5)Griffin Park6,954rewanż
Źródło: thefa.com/ W nawiasach podany poziom rozgrywek, w których występuje dana drużyna.
Piąta runda Losowanie par piątej rundy odbyło się 28 stycznia 2019.
Od tej edycji rozgrywek, od piątej rundy zamiast rozgrywania dodatkowego spotkania w przypadku remisu, zarządzana jest dogrywka.